Glucozơ và Fructozơ: Tính chất hóa học, công thức cấu tạo của Glucozo và Fructozo - Lý thuyết Hóa 12 bài 5

Glucozơ có công thức cấu tạo như thế nào? nhóm chức nào quy định tính chất hóa học của Glucozơ? Cách điều chế và ứng dụng của glucozơ là gì? Đồng phân của glucozơ là Fructozơ có tính chất hóa học và tính chất vật lý gì giống glucozơ?

A. GLUCOZƠ

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên của glucozơ

- Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.

- Glucozơ có nhiều nhất trong nho chín nên còn được gọi là đường nho. Trong mật ong cũng có nhiều glucozơ có khoảng 30%.

Glucozơ có nhiều trong nho và mật ong

- Glucozơ có mặt trong cơ thể người và động vật; Trong máu người có một lượng nhỏ glucozo với nồng độ không đổi khoảng 0,1%.

II. Cấu tạo phân tử của Glucozơ

- Glucozơ có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆.

- Glucozơ dạng mạch hở: CH₂OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O

Viết gọn Glucozơ: CH₂OH[CHOH]₄CHO

- Ở dạng mạch hở, phân tử Glucozơ có chứa 5 gốc hidroxyl (-OH) và 1 gốc andehit (-CHO)

- Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ.

III. Tính chất hóa học của glucozơ

Glucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đa chức (poliancol).

1. Glucozơ thể hiện tính chất của ancol đa chức

a) Glucozơ tác dụng với Cu(OH)₂ 

- Ở nhiệt độ thường, glucozơ phản ứng với Cu(OH)₂ cho phức đồng glucozơ Cu(C₆H₁₁O₆)₂ có màu xanh lam, tương tự như glixerol.

- Phương trình hóa học của: Glucozơ + Cu(OH)₂

2C₆H₁₂O₆  + Cu(OH)₂   →   (C₆H₁₁O₆)₂Cu  + 2H₂O

(C₆H₁₁O₆)₂Cu : phức đồng – glucozơ

b) Glucozơ phản ứng tạo este

- Glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic (CH₃CO)₂O, có mặt piriđin.

- Phương trình hóa học của: Glucozơ + (CH₃CO)₂O

 C₆H₇O(OH)₅ + 5(CH₃CO)₂O → C₆H₇O(OOCCH₃)₅ + 5CH₃COOH

2. Glucozơ thể hiện tính chất của anđehit

a) Phản ứng oxi hóa glucozo

• Oxi hóa glucozơ bằng dung dịch AgNO₃ trong amoniac (phản ứng tráng bạc)

- Phương trình hóa học của: Glucozơ + AgNO₃/NH₃

CH₂OH[CHOH]₄CHO  + 2[Ag(NH₃)₂]OH  → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄  +  2Ag + 3NH₃ + H₂O

• Oxi hóa glucozơ bằng Cu(OH)₂

- Trong môi trường kiềm, Cu(OH)₂ oxi hóa glucozơ tạo thành muối natri gluconat, đồng (I) oxit và nước.

- Phương trình hóa học của: Glucozơ + Cu(OH)₂

CH₂OH[CHOH]₄CHO  + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O↓_{(đỏ gạch)} + 2H₂O

• Glucozơ làm mất màu dung dịch Brom

- Phương trình hóa học: Glucozơ + Br₂

 CH₂OH[CHOH]₄CHO  + Br₂ + 2H₂O → CH₂OH[CHOH]₄COOH + 2HBr

b) Phản ứng khử glucozơ

• Phản ứng khử glucozơ bằng H₂

- Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

- Phương trình hóa học: Glucozơ + H₂

CH₂OH[CHOH]₄CHO  +  H₂    CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH

c) Glucozơ phản ứng lên men rượu

C₆H₁₂O₆   2C₂H₅OH + 2CO₂↑

IV. Điều chế và ứng dụng của Glucozo

1. Điều chế glucozo

- Thủy phân tinh bột nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim.

- Thủy phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa,...) nhờ xúc tác là axit clohiđric đặc.

2. Ứng dụng của glucozo

- Dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm.

- Trong công nghiệp, glucozơ được chuyển hóa từ saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.

- Là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenlulozơ.

B. FRUCTOZƠ

I. Cấu tạo phân tử của Fructozơ

- Fructozơ là đồng phân của glucozơ có nhiều ứng dụng.

- Fructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở là:

 CH₂OH−CHOH−CHOH−CHOH−CO−CH₂OH

Viết gọn Fructozơ: CH₂OH[CHOH]₃-CO-CH₂OH

II. Tính chất vật lý của fructozơ

- Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, fructozo có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,... Đặc biệt, trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc.

III. Tính chất hóa học của fructozơ

Tính chất tương tự như glucozơ:

• Fructozơ tác dụng với Cu(OH)₂ cho dung dịch phức Cu(C₆H₁₁O₆)₂ màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức).

- Phương trình hóa học: Fructozơ + Cu(OH)₂

 2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ →  (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

- Lưu ý: Trong phức đồng của glucozơ có chứa nhóm CHO, phức đồng của fructozơ có chứa nhóm CO.

• Khử Fructozo bằng hiđro cho poliancol C₆H₁₄O₆ (tính chất của nhóm cacbonyl).

CH₂OH[CHOH]₃-CO-CH₂OH +  H₂   CH₂OH[CHOH]₄CH₂OH

* Dưới đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiện do trong môi trường kiềm (bazơ), fructozơ chuyển thành glucozơ.

 Fructozơ  Glucozơ

• Fructozơ bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO₃ trong amoniac:

- Phương trình hóa học: fructozo + AgNO₃/NH₃

CH₂OH[CHOH]₃-CO-CH₂OH + 2AgNO₃ + H₂O + 2NH₃ →  C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 2NH₄NO₃

• Fructozơ bị oxi hóa bởi Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

- Phương trình hóa học: fructozo + Cu(OH)₂

CH₂OH[CHOH]₃-CO-CH₂OH + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₂OH[CHOH]₄COONa + Cu₂O↓_{(đỏ gạch)} + 2H₂O