Phenol: Tính chất vật lý, tính chất hóa học của Phenol, Điều chế và Ứng dụng - Hóa 11 bài 41

Nội dung bài viết này giúp các em biết khái niệm về loại hợp chất phenol là gì? Công thức cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học của Phenol đơn giản nhất? Cách điều chế và ứng dụng của phenol.

I.  Định nghĩa, Phân loại Phenol

1. Định nghĩa phenol

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

> Lưu ý: Phenol (nhóm −OH đính trực tiếp vào vòng benzen) còn ancol thơm (nhóm −OH đính vào mạch nhánh của vòng benzen).

- Phenol đơn giản nhất là C₆H₅-OH, phân tử gồm một nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại phenol

Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol chia thành 2 loại:

- Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol

- Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol

II. Phenol: Cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng

1. Cấu tạo của phenol

- Công thức phân tử của phenol: C₆H₆O

- Công thức cấu tạo của phenol: C₆H₅OH

 hoặc 

- Mô hình phân tử phenol dạng đặc (a) và dạng rỗng (b)

2. Tính chất vật lý của phenol

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43⁰C. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng.

- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da, do đó khi sử dụng phải hết sức cẩn thận.

- Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng (tan tốt nhất ở 66⁰C) và etanol.

3. Tính chất hóa học của phenol

- Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có tính chất của vòng benzen

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

• Tác dụng với kim loại kiềm tạo muối phenolat:

 2C₆H₅-OH + 2Na  2C₆H₅-ONa + H₂↑

• Tác dụng với dung dịch kiềm (dung dịch bazơ) tạo muối phenolat:

 C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O

→ Phenol có tính axit rõ rệt, nhưng tính axit rất yếu (yếu hơn H₂CO₃), không làm đổi màu quỳ tím, bị CO₂ đẩy ra khỏi muối phenolat.

 C₆H₅-ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅-OH + NaHCO₃

→ So sánh tính axit: CO₂ > phenol > HCO₃^- > ancol.

b) Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen

• Tác dụng với brom:

- Khi cho nước brom vào dung dịch phenol, thấy xuất hiện ngay kết trắng của 2,4,6-tribromphenol:

- Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO₃ cho 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) kết tủa màu vàng.

- Tương tự bezen, phenol có thể cộng hiđrô tạo thành xiclohaxenol:

 C₆H₅-OH + 3H₂  C₆H₁₁-OH

4. Điều chế phenol

- Trong công nghiệp, hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen (isopropylbenzen) nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H₂SO₄ loãng. Sản phẩm thu được gồm phenol và axeton. Đun nóng cho axeton bay hơi rồi ngưng tụ hơi thu lấy axeton, còn lại là phenol.

- Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ sau:

 C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

5. Ứng dụng của phenol

- Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli (phenol- fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính (như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ,...).

- Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ 2,4-D; chất diệt nấm mốc (nitrophenol),..