Benzen: Tính chất vật lý, tính chất hóa học của Benzen, Đồng đẳng và Ứng dụng hidrocacbon thơm - Hóa 11 bài 35

Nội dung bài viết này sẽ giúp các em hiểu rõ về cấu tạo của Benzen, tính chất vật lý, tính chất hóa học của benzen; đồng đẳng Toluen; Một số hidrocacbon thơm khác như Stiren, Naphtalen và ứng dụng.

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo của benzen

1. Đồng đẳng của benzen

- Benzen C₆H₆ và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C₇H₈ (toluen), C₈H₁₀, lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung C_nH_2n−6 (n ≥ 6).

2. Danh pháp

- Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

3. Cấu tạo của benzen

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đôi tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen: 

II. Tính chất vật lý của benzen

- Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton

III. Tính chất hóa học của benzen

1. Phản ứng thế

• Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe; HNO₃/H₂SO₄ đặc, tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

- Phản ứng thế H của vòng benzen với Brom

- Phản ứng thế H của vòng ankylbenzen với Brom

- Phản ứng với axit nitric của benzen

- Phản ứng với axit nitric của ankylbenzen, ví dụ:

• Quy tắc thế vào vòng benzen:

 - Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2,...) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

- Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

• Thế nguyên tử H ở mạch nhánh

- Nếu đun toluen hay các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

2. Phản ứng cộng: 

a) Phản ứng cộng hidro của benzen

 C₆H₆ + 3H₂  C₆H₁₂ (xiclohexan)

b) Phản ứng cộng clo của benzen

 C₆H₆ + 3Cl₂  C₆H₆Cl₆ (hexacloxiclohexan)

3. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Benzen không làm mất màu KMnO₄

- Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat (KMnO₄) tạo kết tủa mangan đioxit (MnO₂).

 C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂↓ + KOH + H₂O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

 C_nH_2n-6 + [(3n-3)/2]O₂  nCO₂  + (n-3)H₂O

IV. STIREN (hay: vinybenzen, phenyletilen)

• Cấu tạo và tính chất vật lý của Stiren

- Công thức phân tử của stiren: C₈H₈

- Công thức cấu tạo của stiren: 

- Stiren là chất lỏng không màu, sôi ở 146⁰C, nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung mỗi hữu cơ

• Tính chất hóa học của Stiren

- Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

- Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Stiren phản ứng với dung dịch brom:

- Stiren phản ứng với hiđro:

- Stiren phản ứng trùng hợp:

V. NAPHTALEN

• Công thức phân tử của Naphtalen: C₁₀H₈ 

• Công thức cấu tạo của Naphtalen 

• Tính chất vật lý của Naphtalen

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

• Tính chất hóa học của Naphtalen

- Naphtalen có tính thơm tương tự benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (tralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).

- Phản ứng thế của naphtalen với brom

- Phản ứng thế với axit nitric của naphtalen

- Phản ứng cộng hidro của naphtalen

VI. Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm

- Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.