ANKIN: Tính chất vật lý, Tính chất hóa học, Cách điều chế và Ứng dụng của ANKIN - Hóa 11 bài 32

Nội dung bài viết này sẽ giúp các em biết tính chất hóa học, tính chất vậtl ý của ankn; công thức cấu tạo, cách gọi tên một số ankin, cách điều chế và ứng dụng quan trọng của ankin, đặc biệt của axetilen.

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankin

1. Đồng đẳng

- Axetilen (CH≡CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C₃H₄,C₄H₆,... có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin.

- Công thức phân tử chung của ankin là C_nH_2n−2 (n ≥ 2)

- Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng.

2. Đồng phân

- C₂H₂ và C₃H₄ không có đồng phân ankin

- Các chất từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba và từ C5 có đồng phân mạch C

* Ví dụ: C₅H₈ có 3 đồng phân.

    CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃;   CH₃–C≡C–CH₂–CH₃

    CH≡C–CH(CH₃)–CH₃

 3. Danh pháp

- Tên thường: tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen 

- Tên thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết ba + in

Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R−C≡CH) được gọi là các ank-1-in.

Tên thay tế và một vài thông số vật lý của một số ankin

II. Tính chất vật lý của ankin

- Ankin có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

III. Tính chất hóa học của ankin

1. Phản ứng cộng của ankin

a) Cộng hiđro

 C_nH_2n-2  +  2H₂   C_nH_2n+2

 CH≡CH + 2H₂  CH₃-CH₃

 CH≡CH + 2H₂  CH₂=CH₂

b) Cộng Brom, Clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.

 CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-đibrometen)

 CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabrommetan)

 - Tổng quát: C_nH_2n + 2Br₂ → C_nH_2nBr₄

c) Cộng HX (Xlà OH, Cl, Br, CH₃COO,...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

 CH≡CH + HCl  CH₂=CHCl (Vinyl clorua)

 CH₂=CHCl + HCl  CH₃-CH₂Cl (1,1-đicloetan)

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

- Tổng quát: C_nH_2n-2+ 2HX → C_nH_2nX₂

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1 : 1.

d) Phản ứng đime và trime hóa

- Đime hóa: Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen

 2CH≡CH  CH≡C-CH=CH₂ (vinylaxetilen)

- Trime hóa: Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen

 3CH≡CH  C₆H₆ (benzen)

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Phản ứng tạo bột axetilua (CAg≡CAg)

 CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → CAg≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

> Lưu ý: Chỉ có các ank - 1 - in có phản ứng trên tương tự như axetilen, nên người ta dùng phản ứng này để nhận biết ank - 1 - in với các ankin khác và các hiđrocacbon khác.

3. Phản ứng oxi hóa ankin

- Ankin cháy trong không khí sinh ra CO₂ và H₂O và tỏa nhiều nhiệt.

* Ví dụ: C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O

- Ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO₄ tương tự như anken.

IV. Điều chế ankin

• Điều chế ankin trong phòng thí nghiệm:

- Axetilen điều chế bằng cách cho CaC₂ tác dụng với nước

 CaC2 + 2H₂O → C₂H_2↑  +  Ca(OH)₂

• Điều chế ankin trong công nghiệp

- Axetilen được điều chế từ metan

 2CH₄  C₂H₂ + 3H₂

V. Ứng dụng của ankin

- Axetilen được dùng làm đèn xì để hàn, cắt kim loại

- Axetilen dùng làm nguyên liệu quan trọng để điều chế nhiều chất hữu cơ.