Ankadien: Định nghĩa, phân loại, Tính chất hóa học, cách điều chế Ankadien và Ứng dụng - Hóa 11 bài 30

Nội dung bài viết này sẽ giúp các em biết khái niệm về ankadien, tính chất hóa học, cách điều chế và ứng dụng của ankadien.

I. Định nghĩa và phân loại ankadien

1. Định nghĩa ankadien

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử.

- Công thức phân tử chung của các ankađien là C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

2. Phân loại ankadien

Dựa vào vị trí tương đối của các liên kết đôi, có thể chia ankadien thành 3 loại:

a) Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.

* Ví dụ: anlen CH₂=C=CH₂

b) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

* Ví dụ: buta-1,3-đien (đivinyl) CH₂=CH-CH=CH₂

c) Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.

* Ví dụ: penta-1,4-đien CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

- Các ankađien liên hợp như buta-1,3-đien CH₂=CH-CH=CH₂ và isopren CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ có nhiều ứng dụng thực tế, nên ta xét 2 chất tiêu biểu này.

II. Tính chất hóa học của butadien và isopren

1. Phản ứng cộng

a) Cộng Hiđro

 CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂   CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

  Buta-1,3-đien                          butan

b) Cộng Brom

> Lưu ý: khả năng cộng 1,2 ở nhiệt độ -80^oC và cộng 1,4 ở 40^oC.

+) Cộng 1,2:

 CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂   CH₂=CH-CHBr-CH₂Br

+) Cộng 1,4:

 CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂   CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

+) Cộng đồng thời vào 2 nối đôi

 CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ →  CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

c) Cộng hidro halogenua

+) Cộng 1,2:

 CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr   CH₂=CH-CHBr-CH₃

+) Cộng 1,4:

 CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr   CH₃-CH=CH-CH₂Br

2. Phản ứng trùng hợp

- Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:

3. Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

 2C₄H₆  +  11O₂  8CO₂  +  6H₂O

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch kali pemanganat KMnO₄ tương tự anken.

III. Điều chế Ankadien

1. Điều chế từ butadien (buta-1,3-đien) từ butan hoặc butilen bằng cách đề hiđro hóa.

 CH₃-CH₂-CH₂-CH₃   CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

2. Điều chế isopren bằng cách tách hiđro của isopentan

 CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃   CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂  + 2H₂

IV. Ứng dụng của ankadien

- Dùng buta-1,3-đien hoặc isopren để điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su: cao su buna, cao su isopren,... cao su buna dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,...