Ancol: Tính chất vật lý, tính chất hóa học của Ancol, Điều chế và Ứng dụng - Hóa 11 bài 40

Nội dung bài viết này sẽ giúp các em biết khái niệm ancol là gì? đặc điểm cấu tạo phân tử của ancol? Tính chất hóa học, tính chất vật lý và ứng dụng của ancol.

I. Định nghĩa, phân loại ancol

1. Định nghĩa

- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no, công thức R(OH)_n

2. Phân loại

a) Ancol no, đơn chức, mạch hở

- Phân tử có một nhóm -OH liên kết với gốc ankyl: C_nH_2n+1-OH

* Ví dụ: CH₃OH, C₂H₅OH,...

b) Ancol không no, đơn chức, mạch hở

- Phân tử có một nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no.

* Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-OH

c) Ancol thơm, đơn chức

Phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.

* Ví dụ: C₆H₅-CH₂-OH: ancolbenzylic

d) Ancol vòng no, đơn chức

- Phân tử có một nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hiđrocacbon vòng no.

* Ví dụ: 

e) Ancol đa chức

- Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH ancol.

* Ví dụ: 

II. Đồng phân, Danh pháp

1. Đồng phân

- Các ancol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức -OH (trong mạch cacbon)

- Ngoài ra ancol đơn chức có đồng phân là ete: R-O-R'.

* Ví dụ: Viết đồng phân của C₃H₈O

 CH₃-CH₂-CH₂-OH: propan-1-ol

 CH₃-CH(CH₃)-OH: propan-2-ol

 CH₃-CH₂-O-CH₃: etyl metyl ete

2. Danh pháp

a) Tên thông thường

 Ancol + tên gốc ankyl + ic

* Ví dụ: CH₃-OH: ancol metylic.

 CH₃-CH₂-OH: ancol etylic.

b) Tên thay thế

 Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

> Lưu ý: Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -OH

 Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.

* Ví dụ: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ 5-metylhexan-3-ol

 HO-CH₂-CH₂-OH: etanđiol hay glicol

III. Tính chất vật lý của ancol

- Các ancol từ C₁ đến khoảng C₁₂ ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C₁ đến C₃ tan vô hạn trong nước.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với các hiđrocacbon có khối lượng mol phân tử tương đương, do tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau và giữa các phân tử ancol với nước.

IV. Tính chất hóa học của ancol

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

a) Tính chất chung của ancol

- Ancol tác dụng với kim loại kiềm M tạo ra muối ancolat. Phản ứng này chứng tỏ phân tử ancol có nguyên tử hiđro linh động.

 2ROH + 2Na → 2RONa + H₂↑

b) Tính chất đặc trung của glixerol

- Phản ứng riêng của glixerol: tác dụng với Cu(OH)₂ tạo phức chất tan có màu xanh lam rất đặc trưng.

 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

2. Phản ứng thế nhóm OH

a) Phản ứng với axit vô cơ

- Phản ứng với axit vô cơ mạnh như HX, HNO₃, H₂SO₄,...

 R-OH + HA → R-A + H₂O

b) Phản ứng với ancol

- Phản ứng với ancol tạo ete (H₂SO₄ đặc nóng):

 R-OH + HO-R'   R-O-R' + H₂O

3. Phản ứng tách nước tạo anken

- Ancol khi tác dụng với H₂SO₄ đặc, đun nóng ở nhiệt độ 170⁰C cho phản ứng tách nước tương tự như phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen.

 CH₃-CH₂-OH  CH₂=CH₂ + H₂O

Tổng quát: C_nH_2n+1-OH  C_nH_2n + H₂O

4. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn

• Ancol bậc 1 → anđehit

 C₂H₅OH + CuO  CH₃-CHO + H₂O

• Ancol bậc 1 → xeton

 CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO  CH₃-CO-CH₃ + H₂O 

Trong điều kiện như trên các ancol bậc 3 không bị oxi hóa

b) Oxi hóa hoàn toàn

- Các ancol cháy tỏa nhiều nhiệt

 C_nH_2n+1-OH  + 3n/2O₂    nCO₂  + (n+1)H₂O

V. Điều chế Ancol

1. Phương pháp tổng hợp

• Etanol tổng hợp từ etylen:

 C₂H₄ + H₂O  C₂H₅OH

• Tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen:

 C₂H₅Br + NaOH  C₂H₅OH + NaBr

• Glixerol tổng hợp từ propilen

2. Phương pháp sinh hóa

- Từ các nguồn nguyên liệu chứa nhiều tinh bột trong tự nhiên ( gạo, lúa mì,...) sau quá trình lên men thu được etanol

 (C₆H₁₀O₅)_n  C₆H₁₂O₆  C₂H₅OH

VI. Ứng dụng của ancol

- Ancol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,...